Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, segunda equipacion chelsea cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones. Aunque su intención es mantenerlo, la oferta del Chelsea podría ser una solución para equilibrar las cuentas del club.
El 29 de junio de 2007, Malouda dijo al Lyon a base de periódicos Le Progres que tiene su corazón puesto en un traspaso al Chelsea, lo que confirma que el Chelsea había presentado una oferta de €17 millones por él. El 31 de agosto de 2012 se proclamó campeón de la Supercopa de Europa al vencer al Chelsea, campeón de la Champions League, por cuatro goles a uno. La temporada 1918-1919 intervino el Barakaldo en el Campeonato Regional (categoría C), quedando campeón de grupo sin perder un solo partido durante toda la temporada, por lo que ascendió a la categoría B. Este éxito animó a la afición baracaldesa, y valió al equipo el primer banquete homenaje en su honor. Para los encuentros disputados como local, la hinchada organizada se reúne en la tribuna norte del estadio, nombrada en honor a Giacomo Bulgarelli desde 2009. Este sector se llamaba anteriormente Andrea Costa, por el nombre de la calle que daba a ese lado del estadio. Mantiene una gran rivalidad con su vecino histórico, el Arsenal, club con el cual disputa el Derbi del Norte de Londres. En octubre de 2010, una estatua de tres metros de la leyenda del Chelsea Peter Osgood y esculpida por Philip Jackson, fue presentada por la viuda de Peter, Lynn Osgood.
En el año 2010, y después de casi 50 años, el club logró a clasificarse para la Liga de Campeones de la UEFA (por entonces llamada Copa de Europa). El 10 de agosto de 2010, Chelsea y Real Madrid llegaron a un acuerdo por el traspaso del central. Antes de comenzar la temporada 2007-08, se anuncia la partida de Diego Forlán al Atlético de Madrid y se incorporan dos importantes fichajes en el esquema del club: el delantero italiano Giuseppe Rossi y el portero español Diego López. Cuando el club adoptó el apodo de «The Terriers» para la temporada 1969-70, volvieron las rayas azules y blancas y con ellas un terrier rojo con las palabras «The Terriers». Utiliza herramientas como Google Keyword Planner para encontrar las palabras clave más relevantes y populares. Con la llegada del italiano Carlo Ancelotti, el Chelsea obtuvo una Community Shield, así como su primer doblete entre Premier League y FA Cup en su primer año bajo su mandato. 1) Incluye la First Division, la Second Division y la Premier League. Fue fundado en 1908 y desde la temporada 2024-25 jugará en la English Football League One, la tercera división del país.
En la temporada 2018-19 estuvo cerca de convertirse en el sexto club europeo en vencer las tres principales competiciones de la UEFA pero fue derrotado en la final de la UEFA Champions League 2018/19 0-2 por el Liverpool. Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador. Máximo goleador africano de la historia en la Liga de Campeones de la UEFA con 44 goles en 94 partidos. Se mantuvo con los juveniles en la temporada 2013-14, jugó 14 partidos y anotó 5 goles dando 2 años de ventaja. El jugador brasileño Lucas Moura sería una pieza clave, pues convierte un gol tras 10 minutos del segundo tiempo y 4 minutos después, casi inmediatamente, convierte uno más, dejando a los spurs a un gol de la clasificación a la final (debido a la regla del gol visitante, más allá de un empate 3-3 en el global, el Tottenham podía clasificarse si convertía sus 3 goles como visitante). Esto lo llevó hasta 10 goles de la Premier League, la primera vez que ha afectado goles a dobles dígitos para el Chelsea.
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