En 1995 la FIFA estableció el sistema de todos contra todos en las clasificatorias de Conmebol. Tras igualar los bávaros en los instantes finales del partido el gol inicial rojiblanco, se impusieron en el partido de desempate por 4-0. En las posteriores finales se deshizo del Leeds United inglés y del Saint-Étienne francesa. El segundo partido de Chile, frente a Austria, también finalizó empatado, tras el 1:0 de Marcelo Salas y el 1:1 marcado por el jugador austriaco Iviça Vastić en el minuto 93. El partido contra Camerún fue un empate 1:1; Chile comenzó ganando, gracias a un tiro libre ejecutado por José Luis Sierra, quien logró batir al guardameta Jacques Songo’o colocando el balón en el ángulo izquierdo de la portería. El equipo chileno fue ubicado en el Grupo B junto con las selecciones de Austria, Camerún e Italia. Los hinchas provienen de varias localidades del sur del Gran Buenos Aires pero donde tiene más hinchas es en las localidades de Banfield, Lomas de Zamora, Temperley, Monte Grande, Luis Guillón, Ezeiza, Adrogué y Remedios de Escalada siendo el club con más hinchas de esas ocho ciudades. A su estreno concurrieron varios de los célebres futbolistas en ella entrevistados, periodistas ligados al ambiente del fútbol, directivos de otras instituciones y exjugadores identificados con el club como Néstor Ortigoza.
Con la participación de 33 futbolistas que jugaron las eliminatorias, y de la mano de dos entrenadores, el colombiano Leonel Álvarez y el argentino José Néstor Pékerman, camiseta inter de milan la Selección Colombia consiguió su clasificación tras dieciséis años sin participar en la Copa Mundial de Fútbol. En la fase de grupos, venció a los dos primeros por 1:0, pero cayó ante los españoles por 2:1. En octavos de final se encontró con Brasil y cayó por 3:0, finalizando su participación en el mundial realizado en Sudáfrica, consiguiendo el 10.º lugar de la clasificación general. En la fase de grupos, Chile venció a Australia por 3:1, derrotó a España por 2:0 -resultado que lo clasificó a octavos de final y eliminó a los campeones vigentes-, y perdió ante los Países Bajos por 2:0, quedando segundo en el grupo B con 6 puntos. En julio de 1989, la selección chilena se encontraba en el Grupo 3 de las clasificatorias rumbo al Mundial de Italia 1990, junto con Venezuela y Brasil.
El 10 de octubre de 2009, Chile clasificó en segundo lugar (detrás de Brasil) a la XIX Copa Mundial de Fútbol con 32 equipos participantes, después de ganarle 4:2 a Colombia, en una campaña que tuvo la primera victoria oficial como local ante Argentina y triunfos como visita a las escuadras de Perú, Paraguay y Colombia. Al mando del argentino Jorge Sampaoli, Chile clasificó a la Copa Mundial tras una victoria 2:1 frente a Ecuador en Santiago. En el Estadio Manuel Murillo Toro el Cali caería 4-2, con anotaciones de Héctor Acuña (35′) y una tripleta de David Macalister Silva (45′, 56′ y 74′), descontarían Helibelton Palacios (59′) y Carlos Rivas (71′). Águilas Pereira nuevamente sacaría un buen resultado ante el Cali con un nuevo empate a dos dianas. En ella destacaban jugadores como el portero y capitán Roberto Rojas, defensas como Fernando Astengo y Lizardo Garrido, volantes como Jaime Pizarro, Héctor Puebla, Jorge Contreras y Jorge Aravena; más delanteros como Juan Carlos Letelier, Ivo Basay, Iván Zamorano, Hugo Rubio y Patricio Yáñez, entre otros.
Defensas: 2 Cristián Castañeda, 3 Ronald Fuentes, 4 Francisco Rojas, 5 Javier Margas, 6 Pedro Reyes, 14 Miguel Ramírez, 15 Moisés Villarroel, 16 Mauricio Aros. Defensas: 2 Ismael Fuentes, 3 Waldo Ponce, 4 Mauricio Isla, 5 Pablo Contreras, 17 Gary Medel, 18 Gonzalo Jara. Mediocampistas: 6 Carlos Carmona, 8 Arturo Vidal, 10 Jorge Valdivia, 13 Marco Estrada, 14 Matías Fernández, 19 (Gonzalo Fierro), 20 Rodrigo Millar, 21 Rodrigo Tello. Mediocampistas: 7 Nelson Parraguez, 8 Clarence Acuña, 10 José Luis Sierra, 17 Marcelo Vega, 18 Luis Musrri, 19 Fernando Cornejo, 20 Fabián Estay. Delanteros: 7 Alexis Sánchez, 9 Humberto Suazo, 11 Mark González, 15 Jean Beausejour, 16 Fabián Orellana, 22 Esteban Paredes. Delanteros: 9 Juan Carlos Letelier, 11 Gustavo Moscoso, 13 Carlos Caszely, 15 Patricio Yáñez, 21 Miguel Ángel Gamboa. Delanteros: 9 Iván Zamorano , 11 Marcelo Salas, 13 (Manuel Neira), 21 (Rodrigo Barrera). Chile debutó frente a la selección italiana con un empate 2:2 (con dos goles de Marcelo Salas, y un penal cobrado a favor de Italia por el árbitro nigerino Lucien Bouchardeau, debido a una mano de Ronald Fuentes en el área). Su debut fue la derrota 1:2 en Viena (Austria) el 7 de septiembre ante la selección de Suiza.
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